1、《笑看风云》主要讲述的是二十年前包赞(许绍雄)因鲁莽行事,连累同乡潘仲(朱江饰)深陷狱中,故其子潘朗清(郭晋安饰)自小寄住包家,并与包家长子包文龙(郑伊健)俨如兄弟。二十年后,仲期满获释,无奈父子已生隔阂,清以父为耻,一心只求闯出名号,并以能接触一生偶像黄天(郑少秋饰)为目标。
2、中天集团首脑黄天,无端遭到商业罪案调查科的调查,并被不明集团策动挖角风波,天神机妙算,识破此为心腹雷伯滔(李成昌饰)的诡计,扭转局势。因缘巧合,天与前来调查的龙结识,成为忘年知交。另方面,清妄想利用走私赚快钱,使前来相劝的龙遭到停职调查的牵连,更累包家陷入经济困境。仲见清欠人巨款,遂向昔日同窗天借钱渡过难关,清因此进入中天集团,对父仲的态度亦急遽转变。此际龙复职无望,赏识龙的天乘时招揽,龙终踏入商界,跟随天从事地产发展事业。龙在其弟包文虎(古巨基饰)的牵线下,结识古怪少女林贞烈(陈松龄饰)。
3、烈自小父母离异,多年与身边相伴的老狗独居,龙多次相助与烈建立互信基础,两人展开一段若有似无的感情。任职中天的清,大部分工资被扣抵债务,而被滔收买作“线人”泄露中天业务秘密,成为滔手下一颗棋子。在多起房屋合约出现问题后,天起疑心,决定深入调查。此时,天离异多年的妻子邵家慧(马清宜饰),携大女儿黄蕾(郭蔼明饰)出现,慧更与天在商场展开一场角逐,但自幼与慧相依为命的蕾,对天态度极为冷淡。
4、清为攀龙附凤,极力追求蕾,并拉拢其父女感情,以博取天好感。其间蕾妹黄茵(简佩筠饰)钟情于清,几番扰攘,蕾终允诺下嫁清,以借机逃避现实,清邀龙为伴郎。蕾惊讶发现,邂逅多次的心仪男子竟是旧同学龙,竟不顾一切为龙而悔婚。蕾一厢情愿的介入,不单破坏了龙与清的兄弟之情,更令烈黯然退出。
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